Halogenatuak hidrokarburo: lortuta, propietate kimiko, erabilera

Hidrokarburoak - organiko lotutako konposatuen klase oso handia. zenbait substantzien talde nagusiak, eta horien artean, ia denek industria, bizitza, naturan aplikazio zabala aurkitzen du hauetan. Garrantzi berezia du halogenatuak hidrokarburo, zein artikulu eztabaidatuko da dira. Ez bakarrik balio komertzial handia, baina baita kimiko sintesi asko lehengai garrantzitsu bat, sendagaiak eta beste konposatu garrantzitsuak prestatzeko behar. Arreta berezia jarri dugu bere egitura molekularra, ezaugarriak, eta beste ezaugarri bat.

Halogenatuak hidrokarburo: ezaugarri orokorrak

kimikaren ikuspegitik, konposatuen klase honekin aurrera, besteak bertan hidrogeno atomo bat edo gehiago bat edo beste halogenoak ordeztu dira hidrokarburo horiek guztiak. Hau substantzien kategoria oso zabala da, ez dira industrial garrantzi handikoa baita. Garai pertsonek epe nahiko laburrean ikasi Within ia halogenatuak hidrokarburo guztiak sintetizatzeko, erabilera horren medikuntza, industria kimikoak, elikagaien industria eta eguneroko bizitzan beharrezkoa da.

konposatu horiek prestatzen oinarrizko metodoa - laborategian eta industrian, baita naturan ibilbidea sintetikoa ia horietako bat ere ez da gertatzen. halogenoak dela oso erreaktiboa dira. neurri handi batean, beren aplikazio sintesi kimiko tarteko produktu bat bezala zehazten du.

hidrokarburo halogenatuak ordezkariek asko bezala, horiek sailkatzeko irizpide ezberdinen arabera. oinarria bai egitura eta zirkuitu konexioak aniztasunarekin, eta halogeno atomo aldea eta bere kokapena lekua dago.

Halogenatuak hidrokarburo: sailkapena

bereizketa lehenengo isla bat, oro har onartutako printzipio guztietan aplikatuko oinarritzen da konposatu organikoak. sailkapena karbono-kate, bere cyclicality motaren aldea oinarritzen da. Oinarri honetan igortzen:

• halogenatuak hidrokarburo mugatuz;
• asegabeak;
• usaintsuak;
• alifatikoak:
• acyclic.

Hurrengo bereizketa halogeno-atomo bat eta bere edukia kuantitatiboa molekula batean oinarritzen da. Horrela, oharra:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri;
• tetra;
• pentaproizvodnye eta abar.

halogeno bat buruz hitz egiten dugu bada, orduan azpi-taldekoa izenarekin bi hitz osatzen dute. Adibidez, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken For eta abar.

Era berean, ez dago sailkapenaren dira, ahal izanez gero, halogenated gainezka hidrokarburo bereizita isla bat da. Hau karbono atomo kopuruaren horrek halogenoak du erantsita dago. Horrela, oharra:

• Lehen eratorriak;
• bigarren mailako
• hirugarren mailako, eta abar.

Banakako ordezkari bakoitzak zantzu guztiak eta konposatu organikoen sisteman leku osoa zehazteko arabera sailkatu ahal izango dira. Adibidez, CH ₃ konposizio batekin konposatu bat - CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ gisa sailkatu ahal izango dira. Hau ez da muga alifatikoak trihlorproizvodnoe pentene bat.

egitura molekularra

halogeno atomo presentzia ezin baina bai propietate fisiko eta kimiko eta molekula egitura orokorrean eragina. konposatuen klase honen formula orokorra R-Hal, formaren da, non R - hidrokarburo radical edozein egitura doan, eta Hal - halogeno-atomo bat, bat edo gehiago. karbono eta halogenoak arteko komunikazioa biziki polarized, Horren bidez, osotasunean molekularen bi efektu joera:

• negatiboa induktantzia;
• mesomeric positiboa.

Hemen, horietako lehena nabarmen indartsuagoa da, beraz, Hal atomo beti elektroi-erretiratzeaz substituent propietate erakusgai dago.

molekulak egiturazko beste ezaugarri guztietan hidrokarburo konbentzionalak horiek desberdinak dago. Propietateak azaldu egitura eta bere katean adarkatze, karbono atomo, aromatikoa indarrean ezaugarri-kopurua.

Arreta berezia hidrokarburo halogenatuak nomenklatura luke. Nola deitu behar datu konexioa? Horretarako, arau gutxi batzuk jarraitu behar duzu.

1. katearen zenbatzea ertzean bertan hurbilago halogeno-atomo bat da hasten da. Han bada edozein fidantza anitz da atzerako kontaketa berarekin hasten da, ez elektroi-erretiratzeaz ordezkatzaile batera.
2. Izena Hal adierazitako aurrizkia ere, era berean, adierazi behar karbono atomo bertatik abiatzen-kopurua.
3. Azken urratsa ematen da kate nagusia atomo (edo eraztun) izena.

izenak, hala nola adibide bat: CH ₂ = CH-CHCL ₂ - 3-dichloropropene-1.

Izena eman daiteke eta nomenklatura arrazionala. Kasu honetan, erradikala bezela izenean, eta gero - atzizkia -id halogeno batekin. Adibidea: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br - propyl bromuroa.

beste konposatu organikoen klaseak bezala, halogenatuak hidrokarburo egitura berezia dira. Honi esker, kide ugari izendatzeko izen historikoak. Adibidez, Halothane CF ₃ CBrClH. molekularen hiru halogenoak erabilgarritasuna substantzia propietate bereziak eskaintzen ditu. It medikuntzan erabiltzen da, beraz, litekeena izen historikoak erabili da.

metodo sintetikoa

halogenated hidrokarburo prestatzeko metodoak nahiko anitzak dira. bost oinarrizko laborategian eta industrian konposatu horien sintesi metodoak daude.

1. hidrokarburo konbentzionalak egitura normal baten Halogenazioa. erreakzio eskema orokorra: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. prozesuaren ezaugarriak honako hauek dira: kloro eta bromo UV erradiazio ziur batekin, iodo erreakzioa ia ezinezkoa edo oso motela da. fluorra elkarrekintza gehiegi aktiboa denez, beraz, erabili halogenoak aktiboa bere forma purua ezin. Lewis azido - Gainera, eratorriak aromatikoa halogenazioa ere bereziak katalizatzaile prozesua erabili behar. Adibidez, burdina kloruroa edo aluminiozko da.
2. hidrokarburo halogenatuak prestatzea ere gauzatzen dira gidrogalogenirovaniya arabera. Hala ere, hasierako konposatu hori insaturatuak hidrokarburo bat izan behar da. Adibidez: R = RR + HHal → RR-RHal. Antzeko gehien electrophilic gain chloroethene edo binilo kloruroa lortzeko erabiltzen da, konposatu hori industrial sintesi lehengai garrantzitsua da geroztik.
3. gidrogalogenov alkoholak efektuak. R-OH + HHal → R: erreakzio forma orokorra -Hal + H ₂ O. alderdi katalizatzaile baten presentzia derrigorrezkoa batean. Fosforo Kloruro, sufre, zinka edo burdina, azido sulfurikoa, irtenbide bat: bizkortzaileak erabil daitezkeen prozesua adibide zinc kloruro - Lucas erreaktiboarena azido klorhidrikoaren ere.
4. the oxidizing agente azido gatz Decarboxylation. metodoaren beste izen - erreakzio Borodin-Hunsdikkera. funtsa zilarrezko eratorri karbono dioxidoaren molekula baten bikoiztea datza azido karboxilikoak of denean oxidizing agente bat jasan - halogenoak. Ondorioz, halogenatuak hidrokarburo sortzen dira. R-COOAg + Hal → R: erreakzioak, oro har, hauek dira -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Synthesis galoformov. Bestela esanda, harrera trigalogenproizvodnyh metano bat. modurik errazena horiek ekoizteko - azetona alkalino konponbidea halogenoak arriskuari. Ondorioz, a eraketa galoformnyh molekulak ez dago. industria halogenated hidrokarburo aromatikoa modu berean sintetizatu.

Arreta berezia class honen ordezkariak insaturatuak sintesia ordaindu behar da. Oinarrizko metodoa - alkynes merkurioa gatz eta kobrea eragin du halogenoak presentzia, eta horrek produktu bat emaitza kateko fidantza bikoitzarekin dago.

Halogenatuak hidrokarburo aromatikoa lortzen halogenazioa erreakzioak arenes edo alkylarene albo katearen arabera. Hauek industri produktuak garrantzitsuak dira, nekazaritzan intsektizida gisa erabiltzen dira geroztik.

propietate fisiko

propietate fisikoak hidrokarburo halogenatuak zuzenean molekularen egiturari menpe. irakiten tenperatura eta urtzen agregazio-egoera hartan karbono kateko atomo eta alboko zatia ere posible adarrak kopuruaren eragina. Zenbat eta gehiago, zifra handiagoa. Oro har parametro fisiko ezaugarritu ditzakegu hainbat puntu.

1. Itxura: lehenengo txikiagoa ordezkariak - gasak, C _{eta 12} ondorengo - gorputz solidoa - batez likidoa.
2. Have a usain desatsegina zehatz zorrotz, ia ordezkari guztiak.
3. Oso gaizki uretan disolbagarriak, baina zuk zeuk --disolbatzaile bikaina. konposatu organiko disolbatu dira oso ondo.
4. Irakiten eta tenperatura igoera urtu karbono atomo kopurua handituz kate nagusian batera.
5. konexio guztiak, fluorra deribatuak, ura baino astunagoak ezik.
6. kate nagusian adar gehiago, beheko irakiten substantzia puntua.

Zaila antzeko ezaugarri asko identifikatzeko komunean, ordezkari asko aldatzen baita konposizio eta egitura. Beraz, a hidrokarburoen serie honen konposatu bereziki bakoitzeko emaitza hobeak balioak.

propietate kimiko

eta hori kontuan hartu behar kimiko industria eta sintesi erreakzioak parametroak garrantzitsuenetako bat hidrokarburo halogenatuak ezaugarri kimikoak dira. Ez dira kide guztientzat berdinak, badaude aldea arrazoi zenbaki bat.

1. karbono katearen egitura. ordezkapen erreakzioa (nucleophilic mota) modu errazena bigarren eta hirugarren alkil haluroak datoz.
2. Halogenoak mota ere. karbono eta Hal arteko komunikazioa biziki polarizatua da, eta haustura bat eskaintzen duela erradikal libre askatzeko. Hala ere, komunikatzeko modurik errazena iodo eta karbono arteko urratuta ondorioz aldaketa natural (murrizketa) energia lotesle multzo bat ere: F-Cl-Br-I.
3. aromatikoa erradikala edo hainbat bonuak presentzia.
4. Egitura eta erradikala adartze.

Oro har, hobe da haluroak erreakzionatzen zehazki nucleophilic ordezkapen alkil da. karbono atomo haustura ondoren After ondorioz kontzentratuta karga partzialki positiboa halogenoak. Hau oso bat acceptor eletronootritsatelnyh partikula bihurtu bezain erradikala ahalbidetzen du. Adibidez:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^-, eta beste batzuk.

Izan ere halogenatuak hidrokarburo batetik, ia edozein konposatu organikoen class joan ahal bakarra behar du erreaktiboarena egokia eta bertan nahi den funtzionalitatea eskaintzen da aukeratzeko azaltzen.

Oro har, esan daiteke the halogenatuak hidrokarburo ezaugarri kimikoak direla ondorengo elkarrekintzak burutzeko gaitasuna dira.

1. ordezkapen erreakzioa - beste mota bateko partikulak nucleophilic batera. Emaitza izan dezake: alkoholak, eterrak, esterrak, nitro konposatu, aminak, Nitriloak, azido karboxilikoak.
2. Ezabatzeari erreakzio edo dehydrohalogenation. alkali halide molekula konponbide alkoholiko baten ondorioz da zatitu off. Horrela eratutako Alkene, pisu molekular txikiko produktuen arabera - eta ur gazia. erreakzioaren adibidea: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ Br + NaOH _(alkohola) → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} Prozesu horiek - the alkenes garrantzitsua sintesia metodo nagusietako bat. Prozesua beti tenperatura altuak lagunduta dago.
3. Prestaketa Wurtz sintesi metodoa egitura normal alkanoak. erreakzio funtsa halo-ordezkatu hidrokarburo (bi molekula) sodio metal erakusteko datza. Nola biziki elektropositiboena ion, sodio konposatu batetik halogeno atomo onartzen du. Ondorioz, kaleratu hidrokarburo erradikal fidantza baten arteko itxita daude, egitura berriak osatuz alkane. Adibidea: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2Na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. Synthesis hidrokarburo aromatikoa Friedel-Crafts erreakzioaren arabera homologues. prozesuaren funtsa - haloalkyl bentzeno someter aluminio kloruroa presentzia ere. ordezkapen toluenoa erreakzioak eta hidrogeno kloruroa eraketa ondorioz. Kasu honetan katalizatzaile baten presentzia beharrezkoa da. Modu honetan bentzeno oxidatzen daiteke eta bere homologs gain.
5. Prestaketa Grenyara likidoa. erreaktiboarena Hau halo-ordezkatu magnesio ioi baten osaeran dituzten hidrokarburoen bat da. Hasieran burutu da magnesio metal inpaktua airean haloalkyl eratorria orrian. Emaitza formula orokor RMgHal konposatu konplexua da, aipatutako Grenyara erreaktiboarena.
6. alkane du (Alkene, Arene) den murrizketa. hidrogenoa ekintzaren pean egin. hidrogenoa halide - Emaitza hidrokarburo eta by-produktua da. Formulario orokor bat adibide bat: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Hau oinarrizko elkarrekintza, erraz sartu ahal egitura ezberdinen hidrokarburo halogenatuak da. Jakina, erreakzioak zehatzak, zein ordezkari bakoitzarentzat hartu behar badira ere.

isomero molekulak

Isomeria halogenatuak hidrokarburo - fenomeno guztiz natural. Jakina da kateko karbono atomo hori, goi mailako forma isomerikoen-kopurua. Horrez gain, asegabeak ordezkariak anitz bonuak, eta horrek ere isomero kausa bihurtzen dute.

Bi fenomeno hori konposatuen klase honen barietate nagusiak identifikatu ahal izango dira.

1. Isomeria erradikala eta karbono kate nagusia hezurdura bat. Hau ere egin daiteke anitz fidantza posizioa egotzitako, molekularen dauden badu. hidrokarburo sinpleak bezala, hirugarren ordezkaria formula konposatu graba-berdina molekularreko baina beste egiturazko formular adierazpen izatea. Gainera, magnitude dagokion alkanoak (alkenes, alkynes, arenes eta abar) halogenoak hidrokarburo baino altuagoa ordena bat forma isomerikoen-kopurua.
2. Molekula batean halogenoak posizioa. Bere eserlekuan zenbakia izenburuan adierazitako, bakarra aldaketa, isomero horien ezaugarriak oso desberdinak izan bada ere egingo.

Lurraldearen Isomeria hemen ez gara hitz egiten, halogeno atomo egin ezinezkoa ez horixe. haloalkyls beste konposatu organiko guztiak bezala isomero datoz, ez bakarrik egituran baina baita ezaugarri fisiko eta kimikoak.

insaturatuak hidrokarburo deribatuak

Horrelako konposatu, jakina, asko. Hala ere, halogenatuak insaturatuak hidrokarburo interesatzen zaigu. Ere egin daitezke, hiru talde nagusitan banatuta.

1. Binilo - denean Hal atomo zuzenean dago karbono-atomo bat baino fidantza hartan. ADIBIDEA molekula: CH ₂ = CCL _2.
2. posizio isolatua batera. The halogeno atomo eta anitz fidantza da molekularen zati-aurrean. Adibidea: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -CL.
3. ALLYL eratorriak - halogeno-atomo bat du lotura bikoitza karbono atomo baten bidez dago, hori Alfa posizio gordeta. Adibidea: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

Garrantzi berezia duen konposatu bat binilo kloruroa, CH ₂ = CHCL esaterako dago. gai da erreakzioak Polimerizazio produkturik garrantzitsuena, esaterako, isolamendua, iragazgaitza zapi eta abar osatzeko.

the insaturatuak halogenatuak eratorriak ordezkari Another - chloroprene. Formula bere - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Konposatu hori sute erresistentzia, bizitza luze, gasak iragazkortasun baxua datoz kautxu sintesia material hasita dago.

Tetrafluoroethylene (edo Teflon), - polimero bat, kalitate zehaztapenak dauka. Erabilitako xehetasun teknikoak, platerak, gailu hainbat estaldura baliotsua fabrikatzeko da. Formula - CF ₂ = CF _2.

Aromatikoa hidrokarburoen eta bere eratorriak

Usaintsuak, konposatu horiek, eta horien artean bentzeno eraztuna dira. Horien artean, gainera, halogeno-talde oso bat dute. Bi horietako mota nagusiak egituran identifikatu ahal izango dira.

1. Hal atomo zuzenean lotuta badago muina, adibidez aromatikoa eraztuna, gero konposatu da haloarenes izeneko.
2. halogeno atomo ez da eraztun eta alboko kate atomo, adibidez efluente erradikal bat albo adar sartu lotuak. Horrelako konposatuen deitzen dira aril alkil haluroak.

Galdera substantzia artean deitu daiteke hainbat kide horietako batek garrantzi praktiko handiena dute.

1. HEXACHLOROBENZENE - C ₆ Cl _6. XX mendearen hasieran geroztik fungizida eta intsektizida indartsu gisa erabili zen. desinfektatzeko eragin ona du, beraz, hazia tratamendua emanaldiak aurretik erabiltzen da. usain desatsegina bat du, nahikoa likido garratz, argia, tearing eragin dezake.
2. Bentzil bromuroa C ₆ H ₅ CH ₂ Br. It konposatuen organometalikoen sintesia mol garrantzitsu gisa erabiltzen da.
3. Chlorobenzene C ₆ H ₅ CL. Kolorerik likido Substantzia usain zehatz izatea. tindagai, pestizida fabrikazioan erabiltzen da. the disolbatzaile organikoak onenetakoa da.

industrian erabiltzeko

Halogenatuak hidrokarburo bere industria erabili eta kimikoa sintesi oso zabalak dira. insaturatuak eta aromatikoa ordezkariei buruz esan dugu. Orain adierazteko orokorrean sail honen konposatuen erabilera.

1. Eraikuntzan.
2. disolbatzaile gisa.
3. ehunak, goma, goma, koloratzaileak, material polimerikoen ekoizpenean.
4. konposatu organiko asko sintesia da.
5. Fluorra eratorriak (CFC) - hozte sistemetan refrigerants bat.
6. pestizida, intsektizida, fungizidak, olioak, bernizak, erretxinak, lubrifikatzaile gisa erabiltzen da.
7. Joan material isolatzaileak fabrikatzen hasi da, eta abar.